戴笠读过书，上学时成绩还不错，后来还考入了杭州浙江省立一中，却因为违反校纪被开除。读书不成，戴笠在杭州混了段时间后，又投了军，在浙军第一师潘国纲部当兵，结果后来又因战败逃回家。但他不甘寂寞，急于四处找寻出路，就只身到上海租界混世界，那时是1922年冬。

后经同乡戴季陶介绍，他结识了蒋介石。当时蒋介石正同包括戴季陶、陈果夫在内的一帮朋友在上海交易所做股票投机生意，为孙中山集资。

戴笠曾一度为他们当跑腿伙计。因为戴笠头脑灵活，办事尽心，给蒋介石留下较深的印象。股票生意失败后，戴笠在上海失去生活来源，只得回家办自卫团自任团长，这是1924年。两年后，这支杂牌武装又被解散。

在那段时间，戴笠混得着实不好。在杭州时，他只有一身由灰军装改成的便服，每穿一两天便汗臭难闻，为了使人摸不清老底，每隔一两天，他就躲在灵隐寺入口处的湖里，假装游泳，抢时间将脱下的衣服洗干净，摊在草皮上晾晒。

等到衣服干了，才出水穿上东游西逛。结果有一次在湖滨洗澡洗衣时，一队小学生来西湖旅行游览。一个小孩无意中发现了草地上晾晒的衣服，还用小石子压着，他们顺手将石子拾去。戴笠在水里可急了，生怕一阵风把衣裤吹跑了，不得不大声叫喊。