这时走来一位带队的老师，将拾去的石子追还。这个老师不是旁人，正是发迹前的胡宗南。两人后来能成为生死之交的朋友，竟是始于这一偶然的故事。

戴笠办的自卫团解散后，他走投无路，在街头巧遇幼时同学毛人凤，当时毛人凤正在广州黄埔军校当学员，他向戴笠描述了自己的军校生活，引起了戴笠的极大兴趣，他认准这是一条出人头地的捷径，立即决定赴粤，并改了名字以示弃旧图新的决心。经过两次考试，他考上了黄埔六期，由此开始了追随蒋介石的政治生涯。

戴笠在黄埔埋头学习，平时言行谨慎，课余时间就留心观察周围师生的举动，特别是同学中中共党员的活动，记下各种资讯。当时并没有人让他这么做，但他却相信这些东西总有一天会发挥作用。灵敏的嗅觉能力，主动观察分析，再加上领导能力，有了这些，戴笠注定会成为一个特务头子。

不久，蒋介石派他的侍从副官、黄埔二期生胡靖安到黄埔军校“清党”，戴笠提供了许多情报，为此胡靖安对他非常赏识。之后，戴笠就投靠了胡靖安，开始以情报工作为业。1928年，戴笠正式接替胡靖安，开始为蒋介石出掌情报特工工作。

但这时，戴笠的工作还不受人重视。在这种逆境中，戴笠养成了揣摩蒋介石心理的习惯，他注意分析政治军事形势和蒋介石的情报需求，不辞劳苦地搜集各种他认为有价值的情报，并不厌其烦地一次次去蒋介石的住地，不理会蒋介石卫士的呵斥和刁难，苦苦等候蒋的到来，送上他的工作成果。